Der Fotograf wurde als jüngstes von 13 Kindern in der Familie des Schafzüchters Henry Wilkins (genannt Harry, 1837–1914) und dessen Frau Louisa geb. Smith (1863–1928) geboren und schon früh interessierte er sich sehr für Natur, Umwelt und insbesondere das Klima.

Wilkins’ Interesse an der Polarforschung ist breit gestreut. Seine Schwerpunkte liegen auf der Erforschung des Einflusses der Polargebiete auf das globale Klima und auf der Erkundung unbekannter Gebiete aus der Luft.

1911 reiste Wilkins nach England. Als Kameramann der Gaumont-Studios und Reporter des Daily Chronicle bereiste er mehrere Länder, darunter auch Deutschland. Er lernte beim britischen Flugpionier Claude Grahame-White, ein Flugzeug zu fliegen und experimentierte mit der Luftbildfotografie.

1920 nahm er an der British Imperial Antartic Expedition teil, verlies diese aber enttäuscht im März 1921.

1922 ließ er sich vom britischen Polarforscher Ernest Shackleton überreden an dessen Quest-Expedition teilzunehmen.